秀吉の出自に関しては、父・木下弥右衛門は足軽（鉄砲足軽？）[4]から農民、さらにはその下の階級ではなかったかとも言われており、確定していないが、少なくとも下層階級の出身であった。
尾張国愛知郡中村郷中中村（現在の名古屋市中村区）で、百姓と伝えられる木下弥右衛門・なか（のちの大政所）の子として生まれた。生年については、従来は天文5年（1536年）といわれていたが、最近では天文6年（1537年）説が有力となっている。弥右衛門の素性には諸説がある[5]。 誕生日は1月1日、幼名は日吉丸となっているが、これは『絵本太閤記』の創作で、実際の生誕日は『天正記』や家臣伊藤秀盛の願文の記載から天文6年2月6日とする説が有力である。
秀吉は自身の御伽衆である大村由己にいくつかの伝記を書かせているが（天正記）、それによっても素性は異なっている。本能寺の変を記した『惟任退治記』では「秀吉の出生、元これ貴にあらず」と低い身分であった事が書かれているが、関白任官翌月の奥付を持つ『関白任官記』では、母親である大政所の父は「萩の中納言」であり、大政所が宮仕えをした後に生まれたと記述されており、天皇の子である事がほのめかされているが、これは事実とは考えられていない[6] [7]。
広く流布している説として、父・木下弥右衛門の戦死後、母・なかは竹阿弥と再婚したが、秀吉は竹阿弥と折り合い悪く、いつも虐待されており、家を出て侍になるために駿河国に行ったとされる。江戸初期に成立した『太閤素性記』によると7歳で実父・弥右衛門と死別し、8歳で光明寺に入るがすぐに飛び出し、15歳の時亡父の遺産の一部をもらい家を出て、針売りなどしながら放浪したとなっている。しかし、『太閤記』では竹阿弥を秀吉の実父としている。木下姓も父から継いだ姓かどうか疑問視されていて、妻・ねねの母方の姓とする説もある[6]。秀吉の出自については、ほかに村長の息子[8]、大工・鍛冶等の技術者集団[9]や行商人[10]であったとする非農業民説[11]、水野氏説[12]、また漂泊民の山窩出身説[13]、などがあるが、真相は不明である。
松下家臣時代はじめ木下 藤吉郎（きのした とうきちろう）と名乗り[14]、今川氏の直臣飯尾氏の配下で、遠江国長上郡頭陀寺荘（現在の浜松市南区頭陀寺町）にあった引馬城支城の頭陀寺城主・松下之綱（加兵衛）に仕え、今川家の陪々臣（今川氏から見れば家臣の家臣の家臣）となった。藤吉郎はある程度目をかけられたようだが、まもなく退転した[15]。
その後の之綱は、今川氏の凋落の後は徳川家康に仕えるも、天正11年（1583年）に秀吉より丹波国と河内国、伊勢国内に3,000石を与えられ、天正16年（1588年）には1万6,000石と、頭陀寺城に近い遠江久野城を与えられている。
弘治元年（1555年）頃に生駒屋敷を訪れ、蜂須賀正勝の家臣になっていた。

永禄4年（1561年）[19]、浅野長勝の養女で杉原定利の娘・ねねと結婚する。当時とすれば珍しい恋愛結婚だった。

美濃国の斎藤龍興との戦いのなかで、墨俣一夜城建設に功績を上げたとされる逸話がある[20]。 この頃斎藤氏の影響下にあった美濃より竹中重治、川並衆の蜂須賀正勝、前野長康らを配下に組み入れている。

秀吉の名が現れた最初の史料は、永禄8年（1565年）11月2日付けの書状であり、「木下藤吉郎秀吉」として副署している（坪内文書）[6]。永禄11年（1568年）9月、近江箕作城攻略戦で活躍したことが『信長記』に記されている（観音寺城の戦い）。 同年、信長の上洛に際して明智光秀、丹羽長秀らとともに京都の政務を任された。

元亀元年（1570年）、越前国の朝倉義景討伐に従軍。順調に侵攻を進めていくが、金ヶ崎付近を進軍中に突然盟友であった北近江の浅井長政が裏切り織田軍を背後から急襲。浅井と朝倉の挟み撃ちという絶体絶命の危機であったが、秀吉は池田勝正や明智光秀と共に殿軍を務め功績をあげた（金ヶ崎の退き口）[21]。

そして姉川の戦いの後には奪取した横山城の城代に任じられた。その後も小谷城の戦いでは3千の兵を率いて夜半に清水谷の斜面から京極丸を攻め落すなど浅井・朝倉との戦いに大功をあげた